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La radulanine A, nouvel herbicide d’origine naturelle

Des chercheurs du Laboratoire de synthèse organique de l'École polytechnique ont synthétisé une molécule naturelle, la radulanine A, issue d'une famille de mousses. Elle présente des propriétés herbicides semblables au controversé glyphosate.

 

C’est en mettant au point une méthodologie de synthèse par une réaction chimique particulière (réarrangement de rétro-Claisen) que Bastien Nay, directeur de recherche au Laboratoire de synthèse organique, et son étudiante Wei Zhang ont pu synthétiser la structure d'une molécule naturelle, la radulanine A.

Raisonnant par analogie structurale avec l'acide lunularique, une autre molécule naturelle douée de propriétés phytotoxiques, Bastien Nay a envisagé que la radulanine A pouvait elle aussi présenter un potentiel herbicide. Il s’est alors rapproché d’un collègue de Sorbonne Université spécialiste de la biologie des plantes, Emmanuel Baudouin, afin de tester son hypothèse.

Emmanuel Baudouin a introduit la molécule dans un substrat de culture d’arabette des dames, une plante considérée comme un bon modèle des mauvaises herbes en agriculture.

À une dose de radulanine A proche de celle d’un herbicide de référence comme le glyphosate, les jeunes pousses d’arabette des dames ont bien dépéri, mettant en évidence l’effet herbicide de la molécule.

Avant d’envisager l’utilisation de cette molécule naturelle pour remplacer les herbicides de synthèse actuellement sur le marché, des études de toxicité sur l’environnement et la chaîne alimentaire devront être menées. Elles s’accompagneront de recherches sur les mécanismes d’action de la molécule afin de trouver la formulation la plus efficace selon le type de culture.

A noter que le Laboratoire de chimie moléculaire de l’X est aussi impliqué dans ces recherches, Gilles Frison ayant modélisé au préalable la réaction de synthèse nécessaire à l’obtention de radulanine A, tandis que Marie Cordier a réalisé les travaux de résolution structurale.

Le détail de ces travaux est à retrouver dans un article cosigné par des chercheurs du CNRS, de l’École polytechnique et de Sorbonne Université, disponible en ligne sur Chemistry A European Journal.

Bibliographie : One-Pot Synthesis of Metastable 2,5-Dihydrooxepines Through Retro-Claisen Rearrangements: Methods and Applications. W. Zhang, E. Baudouin, M. Cordier, G. Frison et B. Nay. Chemistry A European Journal le 29 avril 2019.